脱羧反应

脱羧反应是有机化合物中的羧基（-COOH）转变为氢（-H），同时放出二氧化碳（CO2）的反应。

生物化学[编辑]

常见氨基酸脱羧生成胺的生化合成反应：

色氨酸 → 色胺

苯丙氨酸 → 苯乙胺

酪氨酸 → 酪胺

组氨酸 → 组胺

丝氨酸 → 乙醇胺

谷氨酸 → γ-氨基丁酸

赖氨酸 → 尸胺

精氨酸 → 胍丁胺

鸟氨酸 → 腐胺

5-羟基色氨酸 → 血清素

左旋多巴 → 多巴胺

柠檬酸循环中的脱羧反应：

丙酮酸 → 乙酰辅酶A

草酰琥珀酸 → α-酮戊二酸

α-酮戊二酸 → 琥珀酰辅酶A

催化脱羧反应的酶称为脱羧酶，EC编号4.1.1。

有机化学[编辑]

逆合成分析中，脱羧反应是使碳链变短的方法之一。

α-酮酸脱羧与稀硫酸共热时即可脱羧形成醛，但若用具氧化性的Tollens试剂，就会将生成的醛进而氧化为羧酸。

饱和羧酸脱羧常需要将底物在高沸点溶剂中加热，介质选取铜盐或碱石灰[1]等。丙二酸酯合成中的产物与盐酸共热也会发生脱羧。[2]

β-酮酸脱羧更加容易，原因是可生成环状的过渡态，如Knoevenagel缩合反应。Barton脱羧反应为自由基反应。

Kolbe电解中，电解羧酸盐溶液，得到脱羧偶联的产物，该反应是通过自由基机理发生的[3]：

CH3COOH → CH3COO− → CH3COO· → CH3· + CO2

2CH3· → CH3CH3

因为反应是自由基机制进行的，因此需注意的是，长链羧酸进行科尔贝电解时的产率较低。

参见[编辑]

氧化脱羧

参考资料[编辑]

^ Jim Clark. The Decarboxylation of Carboxylic Acids and their Salts. Chemguide. 2004 [2007-10-22]. （原始内容存档于2021-04-13）.

^ Malonic Ester Synthesis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-26]. （原始内容存档于2021-05-06）.

^ Kolbe Electrolysis. Organic Chemistry Portal. [2007-10-22]. （原始内容存档于2020-01-09）.